「おもしろい」は「面白い」、「つまらない」は「詰まらない」と書く。
面(顔)が「白い」とおもしろいのか。おもしろいらしい。「面白い」の語源ってご存知ですか?-明日を企てる人々 によれば、
実は先ほどの能「絵馬」を鑑賞した後に招待頂いた友人に 「いやー面白かったです!!」 と話したところ、 「まさに面白いとは『絵馬』の舞台から生まれた言葉なんです!」 と切り替えされてびっくり。 最後にアマテラスが天の岩戸から出てくるのですが、 その時の能「面」が光にあたって「白い」ことから 「面白い」という言葉が生まれたそうです。
とのこと。面白い(おもしろい) - 語源由来辞典 によれば、面=目の前、白い=明るい、から「目の前が明るい」と言う意味で昔から使われたきた、と記述されている。であれば、能の舞台から生まれたというより、天の岩戸伝説が作られた時代、神代の昔から使われてきた言葉が能でも表現されたのではないだろうか。
一方、「詰まらない」は「詰まる」=思考や行動が止まるところ→決着、納得、で、「納得しない、決着しない」という意味で元々は使われていたのだとか。「納得できない」と「つまらない」のか。。ちょいと飛躍があるような。